Nostaljik paylaşımıyla takipçilerini geçmişe götüren Kaya Çilingiroğlu, Hülya Avşar ile 1997 yılında nikâh masasına oturmuştu. Magazin dünyasının gözde çiftlerinden olan ikili, Çilingiroğlu'nun eşini Feraye Tanyolaç ile aldattığı iddiaları sonrası 2005'te yollarını ayırmıştı. 2009'da Tanyolaç'la dünyaevine giren Çilingiroğlu, 2014'te ikinci kez boşanmıştı.